Szabó László - Krajsovszky Gábor
Szerves vegyületek izomériája
TARTALOM, BEVEZETÉS
Tartalom
I. Szerkezeti izoméria
II. Rotációs (konformációs) izoméria
Rotációs izoméria nyíltláncú vegyületekben
Konformációs izoméria gyűrűs vegyületekben
Összefoglalás és biológiai jelentőség
III. Geometriai izoméria
A geometriai izoméria jelölése
Biológiai jelentőség
IV. Optikai izoméria
Az enantiomerek ábrázolása és jelzése
1. Perspektívikus képlet és a Cahn-Ingold-Prelog (CIP) jelzésrendszer
2. Projiciált képlet és a Fischer jelzésrendszer
Több kiralitáscentrumot tartalmazó vegyületek
Racém és mezovegyületek
Racém elegyek keletkezése és szétválasztása
A kiralitás biológiai jelentősége
V. Egyéb gyűrűs vegyületek izomériája
Ciklopropánkarbonsavak
Ciklobutándikarbonsavak
Ciklopentánkarbonsavak
Ciklohexánhexolok
Diszubsztituált ciklohexánok
Dekalin
Bevezetés
Izomereknek nevezzük azokat a vegyületeket, amelyek kvalitatív és kvantitatív elemösszetétele, valamint relatív móltömege, vagyis összegképlete azonos, de szerkezetük - beleértve térszerkezetüket is - különböző. A propil-klorid és a propán nem izomerek, mert kvalitatív elemösszetételük különböző. A propán és a propén nem izomerek, mert ugyanazokból az elemekből épülnek fel, de kvantitatív arányuk különböző. A propén és a ciklohexán nem izomerek, mert bár ugyanazokból az elemekből épülnek fel és arányuk is azonos, de relatív móltömegük különböző. A bután és az izobután viszont izomerek, mivel összegképletük azonos, de szerkezetük különböző. Ugyanazzal az összegképlettel rendelkezhet csupán egyetlen, vagy igen nagyszámú vegyület. Így például egyenes láncú telített szénhidrogének közül az egy szénatomos metánnak nincs izomerje, az öt szénatomos vegyületből három, a negyven szénatomosból több mint 62 billió lehetséges.
...
Az izomériáknak igen különböző típusait ismerjük, és ennek megfelelően az azonos összegképletű vegyületek között igen különböző mértékű a rokonság is. A közeli rokonoknak rendszerint a fizikai, kémiai és biológiai tulajdonságai is nagyon hasonlók, a távoli rokonok viszont nagyon különbözők lehetnek.